เริ่มมาตั้งแต่หลักฐานการจารึกของ พ่อขุนรามคำแหง ที่พอมีหลักฐานว่า“..ใครจักมักเล่น เล่น ใครจักมักหัว หัว ใครจักมักหัว หัว ใครจักมักเลื่อน เลื่อน…”
ตำรับท้าวศรีจุฬาลักษณ์ มีการกล่าวถึงการละเล่นของคนสมัยนั้นว่า
“…เดือนยี่ถึงการพระราชพิธีบุษยาภิเษก เถลิงพระโค กินเลี้ยงเป็นนักขัตฤกษ์ หมู่นางในก็ได้ดูชุดชักว่าวหง่าวฟังสำเนียง เสียงว่าว ร้องเสนาะลั่นฟ้าไปทั้งทิวาราตรี…”
สมัยอยุธยา บทละครกรุงเก่าได้กล่าวถึงการละเล่นบางอย่างที่คุณคงจะคุ้นเคยดีเมื่อสมัยยังเด็ก คือลิงชิงหลักและปลาลงอวน ในบทที่ว่า
“เมื่อนั้น โฉมนวลพระพี่ศรีจุลา ว่าเจ้าโฉมตรูมโนห์รา มาเราจะเล่นกระไรดี เล่นให้สบายคลายทุกข์ เล่นให้สนุกในวันนี้ จะเล่นให้ขันกันสักทีเล่นให้สนุกกันจริงจริง มาเราจะวิ่งลิงชิงเสา ช้างโน้นนะเจ้าเป็นแดนพี่ ช้างนี้เป็นแดนเจ้านี้ เล่นลิงชิงเสาเหมือนกัน ถ้าใครวิ่งเร็วไปข้างหน้า ถ้าใครวิ่งช้าอยู่ข้างหลัง เอาบัวเป็นเสาเข้าชิงกัน ขยิกไล่ผายผันกันไปมาเมื่อนั้น โฉมนวลพระพี่ศรีจุลา บอกเจ้าโฉมตรูมโนห์รา มาเราจะเล่นปลาลงอวน บัวผุดสุดท้องน้องเป็นปลา ลอยล่องท่องมาเจ้าหน้านวลจะขึงมือกันไว้เป็นสายอวน ดักท่าหน้านวลเจ้าล่องมา ออกหน้าที่ใครจับตัวได้ คุมตัวเอาไว้ว่าได้ปลา
เรื่อง “อิเหนา” วรรณคดีสมัยรัตนโกสินทร์ก็ปรากฏการละเล่นหลายอย่าง เช่น ตะกร้อ จ้องเต ขี่ม้าส่งเมือง ดังว่า
“…บ้างตั้งวงเตะตะกร้อเล่น
เพลาเย็นแดดร่มลมสงัด
ปะเตะโต้คู่กันเป็นสันทัด
บ้างถนัดเข้าเตะเป็นน่าดู
ที่หนุ่มหนุ่มคะนองเล่นจ้องเต
สรวลเสเฮฮาขึ้นขี่คู่
บ้างรำอย่างชวามลายู
เป็นเหล่าเหล่าเล่นอยู่บนคิรี”
เพลาเย็นแดดร่มลมสงัด
ปะเตะโต้คู่กันเป็นสันทัด
บ้างถนัดเข้าเตะเป็นน่าดู
ที่หนุ่มหนุ่มคะนองเล่นจ้องเต
สรวลเสเฮฮาขึ้นขี่คู่
บ้างรำอย่างชวามลายู
เป็นเหล่าเหล่าเล่นอยู่บนคิรี”
หรือในขุนช้างขุนแผนกก็กล่าวถึงการละเล่นไม้หึ่งไว้ว่า
“…เมื่อกลางวันยังเห็นเล่นไม้หึ่ง
กับอ้ายอึ่งอีดูกลูกอีมี
แล้วว่าเจ้าเล่าก็ช่างนั่งมึนมี
ว่าแล้วซิอย่าให้ลงในดิน”
“…เมื่อกลางวันยังเห็นเล่นไม้หึ่ง
กับอ้ายอึ่งอีดูกลูกอีมี
แล้วว่าเจ้าเล่าก็ช่างนั่งมึนมี
ว่าแล้วซิอย่าให้ลงในดิน”
